viernes, 21 de febrero de 2014

¿Cuál es el mecanismo de la reacción de (E)-metil 3 - (furan-2-il) acrilato en metanol ácido?

En el libro de texto de química orgánica por Clayden et al. mencionan que la reacción de (E)-metil 3 - (furan-2-il) acrilato de ácido rendimientos de metanol dimetil-4 oxoheptanedioate sin proporcionar el mecanismo de reacción y dejando al lector a la figura hacia fuera: he tratado de más de una hora, pero no llegó a este producto. Supuse que, dado que el reactivo ya tiene el número correcto de átomos de carbono no voy a tener algún tipo de dimerización a considerar, sólo las reacciones que implican una molécula de ácido (E)-metil 3 - (furan-2-il) acrilato. Creo que el primer paso debe ser una protonación en el furano 3 - o 5-posición con un posterior ataque de metanol en el grupo carbonilo que se formó seguido de una escisión de acetal. El problema es que no sé cómo conseguir el segundo grupo éster y la manera de deshacerse de los 3 $ \ ce {C = C} $ dobles enlaces? Por desgracia, no tengo acceso a ChemDraw en este equipo, así que no puedo dar algunos mecanismos de ejemplo que se me ocurrió.

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