martes, 18 de marzo de 2014

¿Por qué no 4-hidroxibenzoico formada junto con ácido salicílico en la reacción de kolbe.

He leído que en la reacción de kolbe de fenol, ej reacción del fenol con $NaOH$ formando phenoxide de sodio, seguido de reacción con $CO_2$ y la acidificación; se forma el ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).Pero cuando $KOH$ se utiliza en lugar de $ $NaOH, ácido 4-hidroxibenzoico es formado. No entiendo por qué se forman dos productos diferentes en la misma reacción con bases muy similares.Además, existe la substitución aromática electrófila en ion phenoxide en ambos reacción, $O ^-$ siendo un Orto para dirigir el grupo debe formar ambos productos en las reacciones de ambos, ¿verdad?

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